Materi Tautomeri

 Tautomeri
  Tautomer adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan yang lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen berhubungan. Tautomer keto suatu senyawa karbonil mempunyai struktur karbonil seperti diharapkan. Tautomer enol (dari –ena+-ol) yang merupakan suatu alcohol vinilik, terbentuk dengan serah-terima sebuah hidrogen asam dari karbon α ke oksigen karbonil. Karena atom hidrogen berada dalam posisi yang berlainan, kedua bentuk tautometrik ini bukanlah struktur-resonansi, melainkan dua struktur berlainan yang berada dalam kesetimbangan. Tautomeri adalah perpindahan atom dalam satu molekul menjadi isomer. Ini adalah contoh Peristiwa perpindahan atom H pada atom O, S, N





Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi, yang sedikit menambah kestabilan, tetapi juga memiliki susunan yang sedemikian rupa sehingga mmemungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan tautomer ini. Tautomeri dapat mmempengaruhi kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya suatu hidrogen alfa. Suatu keton yang dapat menjalani tautomeri dapat dioksidasi oleh zat-pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya.
  Konsep tatomer yang dapat melakukan antarubahan dengan tautomerisasi disebut tautomerisme. Tautomerisme adalah kasus khusus dari isomersime struktur dan memainkan peran yang penting dalam pemasangan basa dalam molekul DNA dan RNA.
Tautomerisasi dikatalisasi oleh:
• Basa (1. deprotonasi; 2. pemebntukan anion yang terdelokalisasi (misalnya enolat); 3. protonasipada posisi yeng berbeda pada anion).
• asam (1. protonasi; 2. pembentukan kation yang terdelokalisasi; 3. deprotonasi pada sebelah posisi yang berbeda pada kation).
Pasangan tautomer yang umum adalah:
• keton - enol, misalnya aseton (lihat: tautomerisme keto-enol).
• amida - asam imidat, misalnya selama reaksi hidrolisis nitril.
• laktam - laktim, sebuah tautomerisme amida-asam imidat pada cincin heterosiklik.
• enamina - imina
• enamina - enamina, misalnya selama reaksi enzim yang dikatalisasi oleh piridoksalfosfate.





Sumber
Smith, M. B.; March, J. 2001. Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley Interscience, New York ; pp 1218-1223.
http://www.academia.edu/6190598/Tautomerisasi_pada_diketon
http://atom-green.blogspot.co.id/2013/10/tautomeri.html
https://wanibesak.files.wordpress.com/2011/06/kimia-organik-fisis-i.pdf
https://www.scribd.com/doc/178022468/Kimia-Organik-Fisik
http://arti-definisi-pengertian.info/pengertian-tautomeri/
http://www.cheminmyheart.com/2015/02/tautomeri-keto-enol.html


Komentar

  1. Unknown3 Desember 2016 pukul 08.40

    Terimakasih untuk informasinya, saya ingin menenyakan tentang kestabilan mana yang paling stabil antara bentuk keto dan enol, mengapa ya? terimakasih

    BalasHapus
  2. RANI OKTAVIA3 Desember 2016 pukul 08.54

    Terima kasih atas referensinya

    BalasHapus
  3. liza sri marningsih3 Desember 2016 pukul 09.02

    Terima kasih atas infonya

    BalasHapus
  4. Wanda Dwi Lestari 3 Desember 2016 pukul 15.56

    trima kasih infonya kak

    BalasHapus
  5. Unknown3 Desember 2016 pukul 16.37

    Terima kasih atas materinya yang sangat bermanfaat sekali

    BalasHapus
  6. Unknown3 Desember 2016 pukul 16.38

    Terima kasih atas materinya yang sangat bermanfaat sekali

    BalasHapus
  7. Unknown5 Desember 2016 pukul 03.11

    Terimakasih materi nyaa, membantuu

    BalasHapus
  8. Unknown5 Desember 2016 pukul 06.34

    Terimakasih, materinya sangat bermanfaat:)

    BalasHapus
  9. Devi Ambrina5 Desember 2016 pukul 07.10

    terima kasih atas materinya:)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Materi Gaya Van Der Waals

Gambar
Gaya Van Der Waals Gaya van der Waals adalah interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipol. Molekul polar memiliki interaksi dipol-dipol permanen atau gaya antarmolekul yang paling lemah dan terdiri dari gaya dipol-dipol dan gaya dispersi. Gaya van der waals lebih lemah dibandingkan dengn ikatan kovalen.  Interaksi van der Waals teramati pada gas mulia, yang amat stabil dan cenderung tak berinteraksi. Hal ini menjelaskan sulitnya gas mulia untuk mengembun. Tetapi, makin besar ukuran atom gas mulia (makin banyak elektronnya) makin mudah gas tersebut berubah menjadi cairan.           Gaya van der waals tidak menyebabkan terjadinya lonjakan pada titik didih. Hal ini disebabkan gaya antar molekulnya bersifat lemah. Daya tarik dipol-dipol agak sedikit dibandingkan dengan gaya dispersi, dan pengaruhnya hanya dapat dilihat jika kita membandingkan dua atom dengan jumlah elektron yang sama dan ukuran yang sama pula. Daya tarik yang ada di alam bersifat elektrik. Pada molekul yang si
Baca selengkapnya

Materi Gugus Fungsi

Gambar
Gugus Fungsi Sifat gugus fungsi yang terdiri atas atom non karbon serta bagian-bagian molekul yang tepat bersebelahan dengannya. Gugus fungsi cenderung menjadi tapak reaktif dalam molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya. Kenyataan ini menyebabkan molekul organik sebagai kerangka hidrokarbon yang terutama mengandalikan ukuran dan bentuk, dengan gugus fungsi yang melekat pada kerangka tersebut adalah yang paling menentukan sifat kimia molekulnya.  Salah satu gugus fungsi yang paling sederhana terdiri atas satu halogen, contohnya adalah alkil halida terbentuk bila campuran alkana dengan halogen kecuali iodin dipanaskan pada cahaya. Mekanisme ini merupakan reaksi rantai, Dimana cahaya ultraviolet mengawali reaksi dengan mendiosiasi sedikit molekul klorin menjadi atom-atom yang sangat reaktif. Spesies ini mengambil bagian dalam reaksi berantai dalam bentuk sebagai berikut: Berikut adalah gugus fungsi umum 1.    Gugus F
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung

Gambar
GUGUS PELINDUNG Gugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu dengan gugus lain agar tidak bereaksi selama proses sintesis. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia.  Contohnya adalah: Pada hidrolisis gugus pelindung dengan mempergunakan asam borat tidak efisien karena dibutuhkan 10 bagian asam borat untuk menghidrolisis satu bagian gugus pelindung. Gambar diatas adalah contoh proteksi gugus asetal pada gugus keton saat proses reduksi ester terharap reaksinya menjadi suatu diol ketika gugus tersebut tidak dilindungi. Sayat dalam pemilihan gugus pelindung adalah: 1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan 2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerap gugus fungsi yang tidak terlindungi 3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya 4. Gugus pelindung tidak mengganggu
Baca selengkapnya