Gugus Pelindung

GUGUS PELINDUNG

Gugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu dengan gugus lain agar tidak bereaksi selama proses sintesis. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia. 

Contohnya adalah:

Pada hidrolisis gugus pelindung dengan mempergunakan asam borat tidak efisien karena dibutuhkan 10 bagian asam borat untuk menghidrolisis satu bagian gugus pelindung.

Gambar diatas adalah contoh proteksi gugus asetal pada gugus keton saat proses reduksi ester terharap reaksinya menjadi suatu diol ketika gugus tersebut tidak dilindungi.

Sayat dalam pemilihan gugus pelindung adalah:

1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan

2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerap gugus fungsi yang tidak terlindungi

3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya

4. Gugus pelindung tidak mengganggu reaksi yang akan dihapuskan

Gugus pelindung yang umum digunakan adalah:

1. Alkohol

2. Amina

3. Karbonil

4. Asam Karboksilat

1. Gugus Pelindung Pada Alkohol

Beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.

Ester t-butil  sanagat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam.

  

2. Gugus Pelindung Amina

Gugus amino mempunyai pereaksi tertentu untuk melindunginya misalnya dengan AcOC6H4-p-NO2, pH 11. Perlindungan gugus amina dengan AcOC6H4-p-NO2 akan membentuk –NHAc.

3. Gugus Pelindung Karbonil

Senyawa ketoester 

• mengandung dua gugus karbonil yang berbeda kereaktifannya. Gugus karbonil keton kereaktifannya lebih besar dibandingkan dengan gugus karbonil ester. Sehingga ketika direduksi dengan NaBH4 maka akan terbentuk alkohol 

• bukan alkohol 

• Oleh karena itu untuk melakukan total sintesis alkohol 

• dibutuhkan suatu gugus pelindung untuk melindungi gugus karbonil keton pada suatu ketoester dengan mengubahnya menjadi asetal. 

4. Gugus Pelindung Asam Karboksilat

Gugus pelindung asam karboksilat adalah vital dalam sintesis peptide. Hanya satu diskoneksi yang masuk akal kaena kita tahu Asp dan Phe sudah tersedia untuk material start. Tetapi masalah utamanya dalah bagaimana kita membuat kombinasi dipeptida seperti yang diinginkan dan menghilankan peluang terbentuknya dimer Aso-Aso, Phe-Phe, dan produk yang salah Phe-Asp. Selain itu, juga perlu diingat bahwa Asp memiliki dua gugus karboksilat.

Mekanisme gugus pelindung pada protein:

Sumber:

http://dokumen.tips/documents/bab-v-gugus-pelindung.html

http://natnatkimia.blogspot.co.id/2016/04/sintesis-organik-gugus-pelindung.html

http://staffnew.uny.ac.id/upload/130530945/pendidikan/buku-kimia-organik-sintesis.pdf

https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung